《돈의 속성》이 돈을 인격체처럼 대하라는 태도를 강조했다면, 이 책은 한 발 더 들어간다. 그 태도 뒤에 숨은 심리적 메커니즘을 직접 파고드는 것이다.
이 책은 두 인물의 대비로 시작한다. 평생 주유소와 백화점에서 일하며 검소하게 살다 세상을 떠난 청소부 로널드 리드가 800만 달러(약 100억 원)를 기부했다. 비슷한 시기, 하버드를 졸업하고 메릴린치 임원까지 지낸 사람이 파산했다. 두 사람을 가른 건 학력도, 지능도, 운용 기술도 아니었다.
《제로 투 원》을 읽으면서 다룬 핵심 질문은 ‘무엇을 만들 것인가’였다. 그런데 정작 그걸 만드는 과정에서 매 순간 마주치는 ‘어떻게 결정할 것인가’라는 질문에는 답하지 않았다. 이 책은 정확히 그 빈틈을 채운다.
세계 최대 헤지펀드를 만든 레이 달리오의 의사결정 시스템은, 오만한 확신에서 비롯된 커다란 실패에서 출발했다. 1980년대 초 그는 미국 경제 위기를 예측했지만 완전히 빗나갔고, 회사는 파산 직전까지 몰려 전 직원을 내보내야 했다. 그때 처음으로 스스로에게 던진 질문이 “내가 틀릴 수 있지 않을까?”였다.